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Por carta de 2 de D de 1468, a Capitania da Ilha do Faial foi doada pelo Infante D. Fernando, Mestre da Ordem de Cristo e Donatário das Ilhas dos Açores, ao nobre flamengo Joss van Hurter. Por carta de 29 de Dezembro de 1482, a Capitania da Ilha do Pico é doada pela Infanta D. Beatriz. Na posse das duas ilhas, a capinania passaria a ser designanda por Capitania-donataria do Faial e Pico.

  1. 1468 - Joss van Hurter, primeiro Capitão-do-donatário do Faial.
  2. 1495 – 1549 — Jobts Dutra, também designado por Jorge Dutra, filho de Joss van Hurter.
  3. 1549 – 1553 — Manuel de Utra Corte Real, filho de Jorge Dutra e Isabel Dutra Corte Real.
  4. 1553 – 1573 — D. Álvaro de Castro, filho de D. João de Castro, Vice-rei da Índia.
  5. 1573 – 1582 — D. Francisco de Mascarenhas.
  6. 1582 – 1614 — Jerónimo de Utra Corte Real, filho de Manuel de Utra Corte Real.
  7. 1614 – 1642 — D. Manuel de Moura Corte Real, 1.º marquês de Lumiares e 2.º marquês de Castelo Rodrigo. Por confisco, a capitania foi incorporada na Coroa uma vez que D. Manuel de Moura Corte Real optou permanecer em Espanha a quando da Restauração da Independência de Portugal.
  8. 1680 – 1730 — Rodrigo Sanches Farinha de Baena.
  9. 1730 – 1737 — Pedro Sanches Farinha de Baena. Por morte deste, a Capitania foi re-incorporada na Coroa em resultado da mercê ter sido "concedida apenas por duas vidas" a Rodrigo Sanches Farinha de Baena.
  10. 1825 – 1832 — Manuel de Arriaga Pereira. Este tinha o título meramente honorífico, uma vez que em 1766 tinha sido criada a Capitania-geral dos Açores.

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