No dia 13 de Outubro, largou da Ilha da Madeira com destino aos Açores o vapor São Miguel, transportando carga e duzentos e seis passageiros, escoltado pelo patrulha Augusto de Castilho comandado pelo Primeiro-tenente Carvalho Araújo. O patrulha era um antigo arrastão transformado em navio de guerra pela adição de duas pequenas peças, uma de 65 mm à proa e outra de 47 mm à popa. Parte da sua guarnição era constituída por pessoal da Armada e outra parte pelos seus antigos tripulantes. Nesta viagem, levava ainda seis passageiros: dois aspirantes em férias e quatro operários da Madeira.
Ao amanhecer do dia 14 de Outubro de 1918 encontravam-se os dois navios a cerca de duzentas milhas de Ponta Delgada quando, subitamente, começaram a ver cair à sua volta granadas de grosso calibre que levantavam enormes gerbes. Só então se aperceberam de que estavam a ser atacados a tiro de canhão por um submarino navegando à superfície. Aos gritos de «submarino!», «submarino!», o vapor aumentou a sua velocidade para catorze nós, que era a sua velocidade máxima, enquanto o patrulha passava a postos e combate, aumentava também a velocidade para dez nós, que para mais não davam as suas máquinas, começando a disparar a peça de ré contra o submarino e a lançar uma cortina de fumo para se encobrir a si e ao São Miguel.
O submarino era o U-139, um poderoso cruzador submarino alemão, armado com dois enormes canhões de 150 mm. O seu comandante era o capitão-tenente Von Arnaul de La Periére. Iniciou-se então um insólito duelo de artilharia entre a minúscula peça de ré do patrulha e os dois monstros do submarino que, para poder usar ambos, era obrigado a guinar ora para um bordo ora para o outro o que fazia aumentar a distância. O certo é que, graças à cortina de fumo lançada pelo patrulha e à pequena dimensão do alvo, os artilheiros alemães não conseguiam acertar com nenhum tiro. Mas as caixas de fumo acabaram-se, a visibilidade melhorou, o submarino aproximou-se e as granadas alemãs começaram novamente a cair muito perto dos dois navios portugueses.
Receando que o São Miguel fosse atingido, Carvalho Araújo inverteu o rumo e avançou direito ao submarino. Von Arnaul sabia que a guerra estava a acabar, que a derrota da Alemanha era inevitável, tinha partido um periscópio num ataque anterior e não estava disposto a correr mais riscos. Por isso guinou também para sul, por forma a poder continuar a usar as suas duas peças e conservar-se fora do alcance das peças do patrulha. Mas com esta manobra permitiu que o vapor lhe ganhasse grande avanço.
Entretanto o Augusto de Castilho começava a ser atingido por estilhaços de granadas e a ter os primeiros mortos e feridos. Cerca de uma hora depois de ter começado o combate, Carvalho Araújo, vendo que o São Miguel já estava muito afastado, inverteu novamente o rumo e tomou o caminho do vapor perseguido pelo submarino que continuava a bombardeá-lo intensamente. É certo que nenhuma das granadas alemãs até então lhe tinha acertado em cheio, mas as que caiam mais perto produziam uma chuva de estilhaços que continuavam a fazer vítimas. Pelas oito da manhã acabaram-se as munições da peça de ré do patrulha. Mais uma vez Carvalho Araújo inverteu o rumo e aproou ao submarino unicamente com a intenção de gastar todas as munições da peça de vante antes de se render. Quando estas se esgotaram mandou parar as máquinas e colocar a bandeira a meia adriça. Mas o fogo do submarino continuava. Mandou então içar uma bandeira branca juntamente com a bandeira nacional. mas nem por isso o fogo do submarino abrandou. Nessa altura uma granada acertou em cheio no patrulha e uma onda de estilhaços varreu o navio. O comandante caiu morto e o imediato, guarda-marinha Armando Ferraz, sofreu ferimentos ligeiros pela segunda vez. Foi então que ocorreu um acidente grave a bordo do submarino. Uma das suas granadas explodiu prematuramente ao sair da boca da peça provocando avarias no seu casco exterior e em alguns tanques de combustível.
É óbvio que Von Arnaul se tinha apercebido de que o Augusto de Castilho se rendera mas continuara a fazer fogo na intenção de o afundar antes de se lançar na perseguição do São Miguel. Vendo-se agora obrigado a reparar as avarias produzidas pela sua própria peça, deu finalmente a ordem de cessar fogo, pondo termo ao combate.
Ao ser içado o sinal de rendição, a guarnição do patrulha apressara-se a pôr as embarcações na água e a abandonar o navio. Mas uma das baleeiras estava muito danificada e foi ao fundo. A outra com vinte e nove homens a bordo, muitos deles feridos, seguiu à vela, sob o comando do aspirante Samuel Vieira, para a ilha de Santa Maria onde chegou dois dias depois, tendo-lhe morrido um dos feridos durante a viagem. Os restantes doze homens, que tinham sido os últimos a deixar o navio, conseguiram, com um sobretudo dobrado, remendar o bote no qual, sob o comando do guarda-marinha Armando Ferraz, alcançaram a ilha de São Miguel após uma portentosa viagem de cerca de duzentas milhas a remos, sem comida e praticamente sem água.
O Augusto de Castilho acabou por ser afundado com cargas explosivas colocadas a bordo.